|
|
LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK
|
Judul : Sintesis Asam asetil Salisilat
Tujuan Percobaan : Mempelajari reaksi asetilasi asam salisilat menjadi aspirin
Pendahuluan
Asam asetil salisilat sering disebut
dengan aspirin. Asam asetil salisilat adalah hasil sintesis dari asam salisilat yang
direaksikan dengan asam asetat anhidrida dengan menggunakan katalis asam
sulfat pekat. Asam salisilat memiliki gugus –OH dan –COOH. Oleh karena itu
asam salisilat dapat mengalami dua jeni reaksi yaitu reaksi asam dan basa.Pembuatan
asam asetil salisilat disebut asetilasi (Furniss, 1989)
Asetilasi adalah terjadinya
pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari
asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka
reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan
ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan
ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen
rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat
yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil
ester asetanol (karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga
merupakan asam asetat dan fenilsalisilat). (Fessenden, 1990)
Asam asetil salisilat merupakan
senyawa ester yang dalam sintesisnya menggunakan asam asetat anhidrida karena
jika digunakan asam asetat sebagai pereaksi maka akan terbentuk air sebagai
hasil sampingan. Sehingga memungkinkan terjadinya reaksi hidrolisis asam
asetil salisilat menjadi asam asetat dan asam salisilat, karena reaksi
esterifikasi bersifat reversibel.
Asam asetil salisilat atau yang
sering disebut aspirin ini banyak digunakan sebagai
analgetik, antipiretikah , anti inflamasi dan dalam dosis kecil sebagai anti
koagulan. Aspirin pertama kali
disintesi oleh Hoffman untuk pengobatan artritis. Pemrakarsa penggunaan
aspirin adalah hipocrates dengan menggunakan ekstrak tumbuhan willow. Produk aspirin ini dikembangkan dan diproduksi oleh
perusahaan Bayer.
Percobaan
ini dilakukan untuk menambah pengetahuan praktikan tentang reaksi
esterifikasi dimana dalam percobaan ini dilakukan sintesis asam asetil
salisilat.
Mekanisme Reaksi
Alat
-
Labu leher tiga 250 mL
-
Set alat refluks
-
Termometer
-
Corong Buchner
-
Pipet tetes
-
Pengaduk
-
Beaker glass
-
Erlenmeyer 250 mL
-
Cawan petri
-
Gelas ukur 100 mL
-
Batu didih
-
Kertas saring
-
Pompa vakum
-
Penangas air
-
Melting point tester
Bahan
-
Asam salisilat kering
-
Asam asetat anhidrida
-
Asam sulfat pekat
-
Alkhohol 96%
-
Aquades
-
Besi (III) klorida
Prosedur Kerja
Skema kerja
Prosedur kerja
Asam salisilat sebanyak 1 gram dan 15 gram (14 mL) asam asetat
anhidrida dimasukkan ke dalam labu alas bulat 250 mL. Pada labu tersebut
ditetesi asam sulfat pekat sebanyak 10 tetes dan digoyang hingga terjadi
pencampuran sempurna. Labu dipanaskan pada penanngas air dengann suhu ± 50 –
60oC sambil diaduk selama 15 menit. Setelah itu labu didinginkan
sambil tetap diaduk dan ditambahkan 150 mL air dingin. Setelah ditambahkan
air, dilakukan penyaringan menggunakan corong buchner dengan bantuan pompa
vakum. Kemudian kristal dicuci dengan air dingin hingga tidak bereaksi asam
lagi.
Rekristalisasi asam asetil salisilat dengan pelarut yang merupakan 30
mL alkhohol 96% dan 75 mL aquades panas. Campuran alkhohol – air tersebut
ditambahkan sedikit demi sedikit pada kristal asam asetil salisilat hingga
tepat larut, kemudian disaring segera dengan menggunakan corong buchner.
Kristal yang berbentuk jarum didingikan. Kristal disaring menggunakan corong
buchner. Kristal diambil sedikit dan dilakukan tes dengan pereaksi besi (III)
klorida. Kristal asam asetil salisilat yang diperoleh dikeringkan lalu
ditimbang dan ditentukan titik lelehnya.
Waktu yang dibutuhkan
Perkiraan waktu 1 jam 27 menit
Data dan Perhitungan
Data yang diperoleh dalam percobaan ini adalah:
1.
Massa Asam Asetil Salisilat
2.
Titik Lebur Asam Asetil Salisilat
3.
Rendemen
Perhitungan Sintesis Asetil Salisilat
1.
Hasil Perhitungan Teoritis
Asam
Salisilat + Asam Asetat Anhidrat Asetil Salisilat + Asam Asetat
M : 0,04
mol 0,07 mol
R : 0,04
mol 0,04 mol 0,04 mol 0,04 mol
S :
- 0,03
mol 0,04
mol 0,04 mol
Berat molekul Asetil Salisilat = 180,15 gr/mol
Wujud zat =
Padat
Warna =
Putih
Titik Leleh =
139 oC
2.
Hasil Percobaan
Massa kertas saring = 0,35 gr
Massa kristal + kertas
saring = 2,25 gr
Massa kristal = 1,9 gr
Wujud zat =
Padat
Warna =
Putih
Rendemen =
= 2,25/10 x 100%
= 22,2
%
Titik leleh = 134-142 oC
Hasil
Percobaan kali ini yaitu tentang sintesis asam asetil
salisilat. Asam
asetil salisilat disintesis dengan mereaksikan 10 gr asam salisilat, 14 ml asam
asetat anhidrat dan 10 tetes asam sulfat pekat. Pencampuran antara 10 gr asam
salisilat dengan 14 ml asam asetat anhidrat menghasilkan larutan
yang berwarna orange kecoklatan.
Selanjutnya larutan tersebut ditambah dengan 10 tetes asam sulfat pekat sehingga
menghasilkan padatan berwarna putih. Pemanasan bahan-bahan yang digunakan dipanaskan selama 15 menit sampai
padatan larut sempurna. Selanjutnya labu didinginkan kemudian disaring dengan menggunakan
corong buchner. Kristal yang diperoleh selanjutnya direkristalisasi dengan
menggunakan campuran 30 mL larutan alkohol 96% dengan 75 mL aquades. Proses
rekristalisasi menghasilkan kristal yang berwarna putih. Kristal yang
dihasilkan dari proses rekristalisasi disaring dengan menggunakan corong
Buchner. Kristal yang diperoleh sebanyak 1,9 gram. Titik leleh dari kristal
yang diperoleh sebesar 134-142oC. Hasil uji FeCl3 dengan kristal
asam asetil salisilat menunjukkan warna kuning kecoklatan.
1.
Kristal yang
dihasilkan setelah rekristalisasi menggunakan larutan alkohol 96%
Gambar 2. Kristal yang dihasilkan setelah
rekristalisasi
2.
Penyaringan
Gambar 2. Penyaringan dengan Corong
Buchner
3.
Rekristalisasi
Gambar 3. Kristal Asetil Salisilat Hasil
Rekristalisasi
Gambar 4. Titik Leleh Asetil Salisilat
Gambar 5. Hasil
pengujian dengan FeCl3
Gambar 6. Kristal Asam Asetil Salisilat
Pembahasan
Pratikum Sintesis Asam asetil Salisilat bertujuan untuk mempelajari reaksi asetilasi asam salisilat
menjadi aspirin. Sintesis
aspirin menggunakan empat prinsip yaitu esterifikasi, kristalisasi,
rekristalisasi dan asetilasi. Esterifikasi merupakan pembentukan ester dari asam karboksilat dan
asam asetat dengan bantuan katalis asam yaitu asam sulfat. Kristalisasi
merupakan pemurnian zat padat dari kotoran dengan cara mengkristalkan dengan
larutan yang cocok, sedangkan rekristalisasi merupakan pembentukan kristal
kembali dibuktikan pada pratikum ini saat kristal yang didapat dicuci lagi
dengan air dan yang terakhir adalah asetilasi yaitu pemasukan gugus asetil
pada suatu molekul yaitu pada asam salisilat.
Pembuatan aspirin merupakan hasil reaksi asetilasi
terhadap gugus fenol, yaitu asetilasi asam salisilat dengan katalis proton. Sintesis asam salisilat dilakukan dengan mereaksikan 10 g asam salisilat
dan 14 ml asam asetat anhidrida dengan menggunakan labu alas bulat 250 ml. Pembuatan aspirin ini menggunakan anhidrida asam asetat, bukan
asam asetat glasial karena jika memakai asam asetat glasial maka aspirin akan terhidrolisis
kembali menjadi asam salisilat. Hal ini dikarenakan asam asetat glasial
mengandung air sedangkan aspirin mudah terhidrolisis. Pembuatan aspirin ini
baik bahan maupun alatnya harus dalam keadaan kering agar aspirin terurai. Asam salisilat pada percobaan bertindak sebagai pereaksi pembatas.
Artinya, secara teoritis jumlah aspirin yang dihasilkan setara dengan jumlah
asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat anhidrat ditambahkan berlebih
agar asam salisilat habis bereaksi. Selain itu, dengan bergesernya
kesetimbangan ke arah produk, maka aspirin yang dihasilkan akan semakin
banyak.
Langkah selanjutnya adalah
penambahan 10 tetes asam sulfat pekat dan dikocok hingga terjadi pencampuran
yang sempurna. Asam sulfat pekat berfungsi untuk mempercepat
reaksi dan pada akhir reaksi asam
sulfat ini akan terbentuk kembali. Campuran ini kemudian dipanaskan diatas penangas air dengan suhu
50 – 60 ᵒC
sambil diaduk selama
15 menit. Suhu dijaga karena jika terlalu tinggi maka aspirin akan terhidrolisis menjadi asam asetat Proses ini juga dilakukan untuk
mepercepat reaksi sehingga menyebabkan asam salisilat larut dalam asam asetat
anhidrat dan asam sulfat pekat.
Labu kemudian didinginkan sambil
tetap diaduk dan ditambahkan 150 ml air dingin agar asam asetat anhidrat bereaksi
membentuk asam asetat sehingga produk yang awalnya larut pada asam asetat
anhidrat akan mengendap dan membentuk padatan (kristal). Penambahan air
secukupnya saja karena sifat aspirin yang sedikit larut dalam air. Pemilihan
air dingin yang digunakan karena dengan berkurangnya suhu, maka kelarutan
aspirin dalam air akan berkurang. Kristal yang terbentuk kemudian disaring
menggunakan corong Buchner dengan bantuan pompa vakum. Proses penyaringan ini
bertujuan untuk memisahkan antara pelarut dengan asam asetil salisilat. Kemudian,
kristal dicuci dengan air dingin hingga tidak bereaksi asam lagi.
Pemurnian asam asetil
salisilat hasil reaksi dilakukan dengan cara rekristalisasi. Proses
rekristalisasi menggunakan campuran 30 mL alkohol 96% dan 75 mL aquades. Penambahan
campuran alkohol – air yang panas dilakukan sedikit demi sedikit pada kristal
asam salisilat sampai tepat larut. Reaksi
ini dilakukan sampai asam salisilat habis dan terbentuk menjadi asam asetil
salisilat. Setelah itu, disaring segera dengan menggunakan corong
buchner panas dan didinginkan filtratnya hingga diperoleh kristal berbentuk
jarum. Kelarutan aspirin dan asam salisilat pada campuran air dan alkohol
tersebut akan berkurang seiring dengan penurunan suhu. Akibatnya, setelah
campuran kembali dingin, akan terbentuk kristal yang murni karena zat
pengotor akan tetap larut, tidak membentuk kristal. Kristal kemudian disaring menggunakan corong
buchner.
Kristal diambil sedikit dan dilakukan tes dengan pereaksi besi (III)
klorida. Pengujian asam asetil salisilat menggunakan
FeCl3 diperoleh warna coklat kekuningan pada
larutan. Hal ini mengindikasikan bahwa hasil yang diperoleh murni aspirin
karena gugus –OH dari fenol
sudah tidak ada dan tergantikan menjadi gugus asetil –COCH3.
Proses berikutnya yaitu uji titik leleh. Berdasarkan percobaan yang
dilakukan, diperoleh titik leleh awal 134ᵒC dan titik leleh akhir 142ᵒC.
Hasil ini sudah sesuai dengan literatur, dimana pada literatur titik leleh
aspirin 136ᵒC.
Dari hasil pengolahan data, diperoleh rendemen sebesar
22,2 %. Jumlah ini menyatakan
perbandingan antara jumlah produk yang diperoleh dari percobaan dengan jumlah
produk yang seharusnya diperoleh secara teoritis. Terdapat dua penjelasan
mengenai ketidaksesuaian antara jumlah produk yang diperoleh dengan jumlah
teoritis. Pertama, secara teoritis produk yang dimaksud adalah padatan
aspirin sedangkan produk yang diperoleh dari hasil percobaan adalah padatan
aspirin dan kemungkinan sisa asam salisilat yang tidak bereaksi. Kedua, jika
memang produk yang diperoleh dari percobaan adalah 100% aspirin, maka
kesalahan terdapat pada proses pengerjaan. Kemungkinan ada aspirin yang
terlarut pada pelarut saat penyaringan pertama (sebelum rekristalisasi)
sehingga mengurangi jumlah aspirin yang diperoleh karena aspirin ini sedikit
larut dalam air dingin
Kesimpulan
Hasil sintesis yang diperoleh menunjukkan adanya aspirin. Hal ini
ditunjukkan dengan pengujian menggunakan
FeCl3 dimana hasil yang diperoleh berwarna coklat kekuningan
yang menunjukkan adanya aspirin. Sedangkan dengan pengujian titik leleh
diperoleh titik leleh titik leleh awal 134ᵒC dan titik leleh akhir 142ᵒC.
Hasil ini sudah sesuai dengan literatur, dimana pada literatur titik leleh
aspirin 136ᵒC.
Referensi
Furniss, Brian S.,
et al. 1989. Vogel’s Textbook of
Practical Organic Chemistry 5th Edition-Revised. Longman Scientific &
Technical, Essex, England. (page 135 -151, 236-240).
Fessenden. 1982. Kimia
Organik. Jakarta: Erlangga.
Tim Kimia
Organik. 2013. Petunjuk Praktikum
Sintesis Senyawa Organik. Jember: FMIPA Universitas Jember.
Saran
1.
Praktikan lebih berhati – hati dalam proses
rekristalisasi dan penyaringan menggunakan Buchner agar kristal yang
diperoleh tidak berkurang dari seharusnya.
2.
Penyaringan dilakukan dengan sedikit demi sedikit
3.
Proses rekristalisasi dilakukan pada saat larutan benar-benar
panas dan perlahan agar terbentuk kristal yang sempurna dan optimum.
Nama Praktikan
1.
Siti Zubaidah 101810301011
2.
Fita Kurnia Virdausa
101810301031
3.
Qorry Dinnia Fatma
111810301035
4.
Putu Irwan Yasa
111810301041
5. Maganda Ananda Kristi 111810301042
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
0 komentar:
Posting Komentar