LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul : Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol Tujuan Percobaan : -Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap -Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap Pendahuluan Semua alkohol dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan dengan atom karbon yang mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan molekul dengan ikatan rangkap. Dehidrasi alkohol primer merupakan reaksi pelepasan molekul air dari alkohol primer. Alkohol primer adalah senyawa alkanol yang gugus -OH nya terikat pada atom C primer. Atom C primer yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain sehingga berada diujung rantai. Alkohol primer, gugus -OH nya terikat pada atom C yang berada diujung. Gugus fungsi -OH dapat berpindah posisi sehingga posisi -OH ini harus dinyatakan dengan nomor pada nama senyawanya. Alkohol sekunder (2°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon sekunder sehingga proses dehidrasi terjadi pada C sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain dan untuk alkohol tersier (3°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon tersier, dan proses dehidrasi terjadi pada C tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain. Pelepasan molekul air dari alkohol berasal dari gugus –OH dan satu atom H dari rantai atom C yang letaknya terdekat dengan -OH, yaitu atom H pada atom C no. 2. Zat yang terbentuk tentulah senyawa alkena, karena 2 ikatan kovalen dari 2 atom C bersebelahan putus, kemudian menutup membentuk ikatan rangkap. Penarikan molekul air dari alkohol diperlukan suatu zat yang bersifat dehidrator misalnya asam sulfat pekat (H2SO4). Alkohol yang dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 130OC menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 180OC menghasilkan alkena. Asam sulfat pekat dapat bertindak sebagai katalis atau dapat menjadi agen pengoksidasi kuat.. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida . Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena. Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170°C. Pengeluaran gas karbon dioksida dengan dilewatkan ke dalam larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi – reaksi samping. Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 harus dilakukan pada suhu yang agak tinggi. H2SO4 pekat pada suhu itu juga bersifat sebagai pengoksidasi kuat, sehingga penggunaan sebagai zat pendehidrasi alkohol juga akan mengoksidasi alkohol menghasilkan aldehida, keton atau asam karboksilat. Senyawa dengan ikatan rangkap yang dihasilkan selama dehidrasi alkohol juga dapat menghasilkan reaksi polimerisasi dengan adanya H2SO4 yang berperan sebagai katalis asam. Percobaan ini dilakukan untuk menambah pengetahuan praktikan tentang reaksi dehidrasi alkohol. Reaksi dehidrasi alkohol dipelajari untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap. Ikatan rangkap yang terbentuk di identifikasi sifat fisik dan kimianya. Mekanisme Reaksi Alat - Set alat Destilasi - Pemanas listrik - Gelas ukur 50 mL - Termometer - Pipet mohr - Piknometer - Penangas air Bahan - H2SO4 pekat - sikloheksanol - MgSO4 anhidrat - Larutan 5% Br2 dalam n-oktanol - Batu didih - Larutan KMnO4 Prosedur Kerja Skema kerja 20 mL sikloheksanol - Dimasukkan ke dalam labu destilasi - Dimasukkan beberapa potong batu didih - Ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu ukur sambil digoyang - Didestilasi campuran secara perlahan diatas pemanas listrik - Dihentikan destilasi saat suhunya mencapai 90°C - Ditambahakan 5 gram MgSO4 anhidrat pada saat distilat yang diperoleh - Dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati - Diidentifikasi destilat yang diperoleh dengan mengukur titik didih, massa jenis - Diidentifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau oksidasi dengan KMnO4) - Dibandingkan nilainya dengan literatur Hasil Uji Titik Didih 1 mL Destilat - Dimasukkan kedalam pipa kapiler - Dipanaskan dengan pemanas - Diidentifikasi titik didihnya - Dibandingkan nilainya dengan literatur Hasil Uji Massa Jenis 10 mL Destilat - Dimasukkan kedalam piknometer - Ditimbang massa piknometer kosong dan piknometer yang berisi destilat - Dihitung massa jenis destilat - Dibandingkan nilainya dengan literatur Hasil Uji Ikatan Rangkap 2 mL Destilat - Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 - Dimasukkan 2 mL sikloheksanol ke dalam tabung reaksi 2 sebagai pembanding - Ditambahkan 3 tetes KMnO4 - Diidentifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi oksidasi dengan KMnO4) - Dibandingkan nilainya dengan literatur - Dilakukan pengujian yang sama dengan menggunakan Br2 Hasil Prosedur kerja Satu set alat destilasi disiapkan dan dirangkai. Labu destilasi 100 mL dihubungkan dengan air pendingin dan labu erlenmeyer 150 mL ditaruh didalam es sebagai penampung destilat. Sikloheksanol 20 mL dimasukkan ke dalam labu destilasi dengan ditambahkan beberapa potong batu didih. H2SO4 pekat 3,3 mL ditambahkan tetes demi tetes ke dalam labu sambil selalu digoyang. Campuran di destilasi secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik dan dihentikan ketika mencapai 90oC. MgSO4 anhidrat 5 gram di tambahkan pada destilat yang diperoleh dan dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati. Destilat yang diperoleh pada prosedur diatas di identifikasi dengan mengukur titik didih, massa jenis, dan ikatan rangkap. Identifikasi ikatan rangkap melalui reaksi dengan brom dan oksidasi dengan KMnO4. Hasil yang diperoleh di bandingkan dengan literatur. Waktu yang dibutuhkan 1. Persiapan alat destilasi 15 menit 2. Distilasi sampel 60 menit 3. Dekantasi 10 menit 4. Identifikasi titik didih, massa jenis, dan ikatan rangkap 20 menit Larutan Warna Perlakuan Perubahan Destilat Tak berwarna + 3 gram MgSO4 Tak berwarna Data dan Perhitungan Hasil Destilat Sifat Fisik Teori Percobaan Keterangan Titik didih 83oC 76oC Titik didih yang diperoleh dari percobaan dan literatur berbeda. Hal ini dikarenakan penangas yang digunakan merupakan penangas yang dalam kondisi masih panas. Massa jenis (ρ) 0,81 g/mL m/v = 3,97 g / 5mL = 0,79 g/mL Hampir mendekati Rendemen = volume akhir / volume awal x 100% Misal = 13 mL/ 23,3 mL x 100% = 55,8% Hasil Percobaan ke-1 ini merupakan sistesis alkena dengan menggunakan alkohol. Alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder yaitu sikloheksanol yang direaksikan dengan asam sulfat. Asam sulfat digunakan untuk menghasilkan alkena dengan proses hidrolisis. Sistesis alkena mengunakan 1 set alat destilasi yang dipanaskan hingga suhu 90°C. Suhu yang digunakan bukan 160°C dikarenakan sifat asam sulfat yang dapat bersifat sebagai agen pengoksidasi kuat yang akan menghasilkan produk samping. Proses dari pemanasan yang tinggi membuat produk menjadi tidak murni akibat terbentuk senyawa hasil oksidasi. Tujuan lainnya adalah karena titik didih sikloheksanol sebesar 160°C sehingga agar sikloheksanol tidak ikut melewati kondensor maka dilakukan pemanasan pada suhu 90°C. Sintesis alkena dilakukan dengan menggunakan set alat destilasi. Percobaan berlangsung selama 60 menit. Proses yang dilaksanakan dalam praktikum pada kenyataannya tidak menghasilkan destilat selama 60 menit sehingga dilakukan penambahan waktu. Pembahasan Percobaan kali ini praktikan melakukan dehidrasi alkohol menggunakan alkena. Sampel yang digunakan dalam percobaan ini adalah sikloheksanol. Sikloheksanol merupakan suatu alkohol sekunder. Alkohol sekunder jika direaksikan dengan asam kuat dan suhu yang tinggi akan menghasilkan suatu gugus alkena. Langkah pertama yang dilakukan ialah mempersiapkan alat destilasi dan sampel. Sikloheksanol 20 mL dimasukkan dalam labu destilasi dan dimasukkan juga beberapa potong batu didih. Labu distilasi harus segera ditutup menggunakan kertas sambil digoyang – goyang. Penutupan ini berfungsi agar sikloheksanol yang diambil tidak menguap karena sikloheksanol bersifat volatil. Batu didih berfungsi untuk mengurangi panas dalam larutan akibat reaksi maupun larutan. Langkah selanjutnya adalah penambahan H2SO4 sebanyak 3,3 mL. Penambahan ini harus dilakukan dalam lemari asap. Reaksinya sebagai berikut: Gugus –OH pada sikloheksanol menyerang H+ pada H2SO4. Serangan ini terjadi karena adanya transfer proton dari atom O. OH merupakan gugus pergi yang buruk sehingga harus diubah menjadi gugus pergi yang baik. Penambahan asam dapat mengubah OH menjadi H2O yang merupakan gugus pergi baik. Reaksi ini disebut dehidrasi alkohol karena alkohol yang bereaksi dengan asam akan berubah menjadi gugus alkena (sikloheksena). Penambahan H2SO4 menyebabkan larutan yang semula bening menjadi berwarna kecoklatan. Larutan kemudian di destilasi selama 1 jam dengan suhu yang dijaga 90oC. Setelah 1 jam, percobaan yang dilakukan belum menghasilkan destilat sehingga suhu dinaikkan sampai tidak melebihi 160oC. Sikloheksanol memiliki titik didih 160oC. Apabila suhu yang dinaikkan melebihi 160oC maka larutan yang menguap ialah sikloheksanol. Destilasi dihentikan sampai menghasilkan destilat sebanyak ± 13 mL. Destilat tersebut diidentifikasi titik didih, massa jenis dan ikatan rangkapnya melalui masing-masing pengujian yang berbeda. Pengujian yang pertama ialah mengidentifikasi massa jenis destilat. Pengukuran massa jenis dilakukan dengan menggunakan piknometer namun karena destilat yg dihasilkan kurang dari 10 mL, maka pengukuran massa jenis menggunakan gelas ukur 5 mL. Langkah pertama gelas ukur ditimbang terlebih dahulu. Massa gelas ukur kosong sebesar 17,61 gram sedangkan massa gelas ukur yang berisi destilat sebesar 21,58 gram. Berdasarkan perhitungan didapat massa destilat sebesar 3,97 gram. Massa jenis destilat dapat diperoleh dengan membagi massa destilat per volume destilat sehingga didapat massa jenis destilat (sikloheksena) sebesar 0,79 gram/mL. Menurut literatur MSDS Sigma untuk sikloheksena sebesar 0,81 gram/mL. Nilai ini mendekati literatur yang ada. Pengujian yang kedua ialah identifikasi ikatan rangkap pada destilat. Identifikasi ini dilakukan sebanyak dua kali. Pertama mencampurkan KMnO4 pada destilat dan yang kedua mencampurkan Br2 pada destilat. Destilat yang dicampur dengan KMnO4 sebanyak 3 tetes menyebabkan larutan yang semula bening terbentuk endapan yang berwarna coklat. Sikloheksanol yang murni juga dicampur dengan KMnO4 sebagai pembanding dengan destilat. Hasil pencampuran tersebut berbeda dengan destilat yang telah direaksikan dengan KMnO4. Berdasarkan hasil pengamatan dapat disimpulkan bahwa destilat yang dihasilkan memiliki ikatan rangkap, karena ada endapan coklat. Pengujian ikatan rangkap yang kedua dengan mencampurkan destilat dan Br2. Prosedur yang dilakukan sama dengan yang dilakukan saat pencampuran KMnO4. Destilat yang dicampurkan dengan Br2 tidak mengalami perubahan warna namun terbentuk dua fase. Sikloheksanol yang murni juga dicampur dengan Br2 ternyata tidak mengalami perubahan apapun. Hal ini disebabkan Halida bercampur dengan alkohol membentuk alkil halida sehingga reaksi terjadi dan tidak membentuk dua fase. Pengamatan ini membuktikan bahwa destilat tersebut memiliki ikatan rangkap. Pengujian yang ketiga ialah identifikasi titik didih. Destilat yang diperoleh dimasukkan kedalam pipa kapiler dan diletakkan di dalam pemanas. Larutan ditunggu beberapa menit sampai larutan mendidih. Berdasarkan hasil percobaan destilat mendidih pada suhu 76 OC Berdasarkan hasil literatur sikloheksena memiliki titik didih 83OC Hal ini tidak sesuai dengan literatur yang ada. Berdasarkan ketiga identifikasi diatas dapat disimpulkan bahwa sikloheksanol yang direaksikan dengan asam kuat menghasilkan gugus alkena. Uji massa jenis dan titik didih pun sesuai dengan literatur didih alkena. Identifikasi ikatan rangkap pada 2 pengujian diatas memperkuat data bahwa destilat yang diperoleh memiliki ikatan rangkap. Ikatan rangkap yang sangat mungkin terjadi membentuk gugus alkena yakni sikloheksena. Kesimpulan Kesimpulan dari percobaan Reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol adalah: 1. Proses pembuatan alkena dapat dilakukan dengan berbagai metode salah satunya adalah dengan menggunakan reaksi dehidrasi alkohol 2. Ikatan rangkap yang diperoleh dari reaksi dehidrasi alkohol dapat diidentifikasi menggunakan uji brom maupun dengan KMnO4 Referensi Tim penyusun petunjuk praktikum sintesis senyawa oraganik. 2013. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Fmipa unej: Jember http://www.chem.ucla.edu/~bacher/faqs/LabWriteup/example.html http://www.sciencelab.com/ http://sigmaaldrich.com/catalog/product/fluka/29230 Saran Saran dari percobaan Reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol adalah: 1. Larutan H2SO4 yang digunakan harus dipastikan kemurniannya, bila perlu buatlah larutan H2SO4 yang baru agar tidak terkontaminasi dengan zat lainnya 2. Naikkan suhu bila belum mendapat destilat yang diinginkan namun jangan melebihi titik didih destilat yang akan diperoleh 3. Pastikan dengan benar pemasangan alat destilasi, air harus selalu mengalir melalui tabung destilasi dan jaga kenaikan suhu Nama Praktikan 1. Siti Zubaidah 101810301011 2. Fita Kurnia Firdausa 101810301031 3. Qorry Dinnia Fatma 111810301035 4. Putu Irwan Yasa 111810301041 5. Maganda Ananda Kristi 111810301042