JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA
ORGANIK
|
Judul : Sintesis Dibenzalaseton
TujuanPercobaan : Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui
pembuatan dibenzal aseton
Pendahuluan
Senyawa karbonil
adalah senyawa dengan atom C yang berikatan rangkap dengan atom O. senyawa
karbonil pada aldehid memiliki atom H pada posisi alfa (α) sehingga dapat
terjadi reaksi kondensasi aldol (aldehid-keton) atau yang dikenal dengan
reaksi Clainsen-Schmidt (Fessenden, 1982).
Bila suatu aldehid
diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat
bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah
adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain. Reaksi ini disebut
suatu reaksi kondensasi aldol. Kata aldol yang diturunkan dari aldehida dan
alkohol produk itu, yang menarik produk itu, yang merupakan suatu aldehida
B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau
lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa
hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu
reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul aldehid
bergabung membentuk b-hidroksi aldehid yang disebut aldol. Kondensasi aldol berasal dari dua
molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan air. Reaksi yang lain juga
dikenal adalah reaksi adisi aldol (Fessenden, 1982).
Penyebab hidrogen alfa
bersifat asam adalah karena adanya gugus karbonil. Pertama, karbon alfa berdekatan
dengan satu atau lebih aton karbon yang positif sebagian. Karbon alfa itu
juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini, sehinggaikatan C-H menjadi
dilemahkan Kedua, stabilisasi-resonansi dari ion enolat, yaitu anion yang
terbentuk bilaproton lepas. Dari struktur resonansi tampak bahwa muatan
negatif ada di oksigen-oksigen karbonilmaupun di karbon alfa. Delokalisasi
muatan ini menstabilkan ionenolat dan mendorong pembentukannya (Fessenden,
1986)
Dibezalaseton dapat
dibuat dengan menggunakan benzaldehida dengan aseton. Gugus karbonil yang
reaktif akan bereaksi dengan ion aseton yang telah mengalami deprotonasi
akibat adanya basa. Anion ini akan menyerang dibenzalaseton dan akan
membentuk β-hidroksi keton. Selanjutnya basa yang digunakan berlebih akan mendehidrasi
air dari molekul keton sehingga dapat dihasilkan mono atau dibenzal aseton
(Tim penyusun petunjuk sintesis senyawa organik 2013).
Rekristalisasi
merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau
kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang
diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi
sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu
dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor.
Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu
pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara
rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan
dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang
dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang
dimurnikan (Coursehero, 2013).
Mekanisme Reaksi
Alat
-
Labu Erlenmeyer 125 mL
-
corong Buchner
-
kertas saring
-
batang pengaduk
-
pipetmohr
-
pipet tetes
-
alat uji titik leleh
-
botol semprot
-
gelas ukur
Bahan
-
benzaldehida
-
aseton
-
etanol
-
NaOH
-
Air
-
Alumunium foil
ProsedurKerja
Skema kerja
Prosedur kerja
Ditimbang 2,55
mL(0,225 mol) benzaldehida didalam Erlenmeyer dan selanjutnya ditambahkan 20
mL etanol 95% dan larutan NaOH 20%. Dengan menggunakan pipet ditambahkan 1,84
mL aseton.
Erlenmeyer ditutup
dengan cepat dan dikocok. Pengocokan dilakukan berulang kali selama 15 ment
dan campuran didiamkan selama 15 menit. Bila produk tidak mengkristal, dibuka
Erlenmeyer dan dikerok pada sisi tabung dengan batang pengaduk.
Padatan dipisahkan
dengan penyaringan dan dicuci 3x dengan 50 mL air. rekristalisasi produk
dilakukan dengan 10 mL etanol. Produk ditimbang dan diidentifikasi produk
dilakukan dengan uji titik leleh.
Waktu yang dibutuhkan
Data dan Perhitungan
Data yang diperoleh dalam percobaan ini adalah :
Perhitungan sintesis dibenzalseton
1.
Hasil teoritis
M: Benzaldehid +
aseton à dibenzalaseton +
air
0,02 mol 0,025 mol
B: 0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol -
S:
-
0,005 0,02 mol 0,02 mol
Massa dibenzalaseton teoritis = mol
dibenzalaseton x Mr dibenzalaseton
= 0,02 mol x 234,30 gram/mol
=4,686 gram
Titik leleh = 109 °C
2.
Hasil percobaan
Massa
kertas saring = 0,33 gram
Massa
kertas saring+kristal = 1,79 gram
Massa
kristal = 1,46
gram
Wujud
zat = kristal
Warna = kuning
Rendemen =
Titik leleh = 111-114 °C
Hasil
Percobaan kali ini yaitu tentang sintesis
dibenzalaseton. Sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan cara menimbang 2,55 mL (0,025 mol) benzaldehida di dalam
erlenmeyer . Larutan benzaldehida ini berwarna kuning jernih . Kemudian ditambahkan
20 mL atanol 95%,pada proses ini larutan berubah menjadi bening dan ketika
ditambahkan 5 mL larutan NaOH 20% larutan berubah menjadi kuning jernih.
Selanjutnya ditambahkan 1,84 mL aseton dengan menggunakan pipet. Penambahan
aseton ini membuat larutan berwarna orange keruh.
Erlenmeyer kemudian ditutup dengan cepat dan
larutan dikocok. Pengocokan dilakukan berulang kali selama 15 menit, proses
ini menyebabkan terbentuknya kristal berwarna kuning. Campuran kemudian
didiamkan selama 15 menit sehingga kristal mengendap dan larutan menghasilkan
panas.Fenomena yang terjadi mula – mula larutan berubah menjadi warna kuning,
lama kelamaan terbentuk endapan kuning. Padatan dipisahkan dengan cara
penyaringan dan dicuci 3 X dengan 50 mL etanol. Proses selanjutnya dilakukan
rekristalisasi produk dengan 10 mL etanol, dari proses rekristalisasi ini
didapatkan kristal berwarna kuning mengkilap. Identifikasi produk dilakukan
dengan uji titik leleh, berdasarkan uji titik leleh data yang diperoleh
menunjukkan titik leleh dibenzalaseton 111ᵒC - 114ᵒC.
1.
Benzaldehida+ etanol 95% + NaOH 20%
2.
Setelah ditambahkan 1,84 mL aseton
3.
Setelah pengocokan
4.
Setelah didiamkan 15 menit
5.
Kristal hasil rekristalisasi
6.
Uji titik leleh
Pembahasan
Praktikum sintesis dibenzalaseton
bertujuan untuk mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan
dibenzalaseton. Sintesis dibenzalaseton dibuat melalui kondensasi aldol.
Seyawa dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang memiliki hidrogen yang
terikat pada atom karbon α yang
dapat menyebabkan terjadinya reaksi kondensasi aldol. Reaksi kondensasi aldol
merupakan reaksi antara suatu aldehid dengan suatu keton yang dikatalis oleh
basa. Pada praktikum ini, dibenzalaseton dibuat dengan reaksi kondensasi
aldol campuran (claisen-schmidt) dari aseton. Gugus
karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari pada gugus karbonil pada aseton
sehingga terjadi reaksi yang cepat dengan anion aseron dan menghasilkan β hidroksi keton . Sehingga terjadi dehidrasi dengan berkatalis basa (NaOH) sehingga dapat menhasilkan
dibenzalaseton.
Kondensasi
aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul
keton membentuk senyawa yang mengandung gugusan aldehida (karbonil) dan
alkohol (-OH). Proses kondensasi aldol ini dapat berlangsung berulang-ulang
yang akhirnya akan terbentuk senyawa dengan
molekul besar.
Sintesis dibenzalaseton dilakukan
dengan cara menimbang 2,55 mL (0,025
mol) benzaldehida di dalam erlenmeyer. Penggunaan benzaldehida sangat tepat untuk
menghasilkan senyawa debenzalaseton, karena benzaldehida tidak memiliki
hidrogen α, sehingga tidak
memungkinkan terbentuknya ion enolat yang mana bertindak sebagai nukleofil,
sedangkan aseton dapat membentuk ion enolat karena adanya basa (NaOH) yang
ditambahkan. Larutan benzaldehida ini berwarna kuning
jernih . Kemudian ditambahkan 20 mL etanol 95%, etanol bertindak sebagai
pelarut yang akan menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk
untuk menghasilkan ion hidroksida yang dibutuhkan pada reaksi tahap awal. Pada
proses ini larutan berubah menjadi bening dan ketika ditambahkan 5 mL larutan
NaOH 20% larutan berubah menjadi kuning jernih. NaOH disini berperan sebagai
basa yang mengambil hidrogen membentuk enolat. Selanjutnya ditambahkan 1,84
mL aseton dengan menggunakan pipet. Penambahan aseton ini membuat larutan
berwarna orange keruh.
Erlenmeyer kemudian ditutup dengan
cepat dan larutan dikocok. Pengocokan dilakukan berulang kali selama 15
menit, agar reaksi terjadi dengan cepat. Proses ini menyebabkan terbentuknya
kristal berwarna kuning. Campuran kemudian didiamkan selama 15 menit sehingga
kristal mengendap dan larutan menghasilkan panas. Fenomena yang terjadi mula
– mula larutan berubah menjadi warna kuning, lama kelamaan terbentuk endapan
kuning. Padatan dipisahkan dengan cara penyaringan menggunakan penyaring
Buchner dan dicuci 3 X dengan 50 mL etanol. Padatan yang lengket tersebut
berwarna kuning yang mana merupakan kristal dibenzalaseton. Untuk memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang
benar-benar murni, dilakukan rekristalisasi. Pertama – tama rekristalisasi dilakukan dengan menggunakan 10 mL etanol. Kemudian dipanaskan
diatas penangas air agar padatan cepat larut. Pelarut etanol
digunakan dalam rekristalisasi dibenzalaseton karena etanol merupakan cairan
volatil yang mudah menguap sehingga zat-zat yang tidak diinginkan akan
menguap bersama etanol. Selah itu didinginkan pada suhu kamar sehingga larutan cepat membentuk
endapan pada suhu rendah, selain itu juga mempermudah memisahkan dibenzalaseton
dengan pengotor yang larut pada etanol dingin.
Kemudian
hasil kristal dibenzalaseton tersebut disaring dengan menggunakan penyaring
Buchner dan dicuci dengan menggunakan etanol. Setelah itu endapan tersebut dikeringkan dan
ditimbang. Akhirnya diperoleh kristal
dibenzalaseton yang benar-benar murni berwarna kuning lengket seberat 1,46 gram, dengan rendemen
sebesar31,15%.
Hasil
yang berupa endapan lengket tersebut dikarenakan adanya perbedaan penyusunan
molekul dibenzalaseton secara geometri (penataan atom-atom dalam ruang).
Dibenzalaseton memiliki dua isomer geometri yaitu cis-dibenzalaseton
dan trans-dibenzalaseton. Isomer geometri memiliki rumus molekul yang
sama tetapi hanya urutan penataan atom-atom yang berbeda. Isomer ini hanya
terjadi pada senyawa siklik dan alkena. Kedua isomer tersebut memiliki sifat
kimia yang sama tetapi memiliki sifat fisik (misal titik didih) dan interaksi
antar molekul yang berbeda, sehingga antara isomer cis dan trans dari
dibenzalaseton diperoleh sifat fisik yang berbeda pula. Cis-dibenzalaseton
memiliki sifat yang lebih lengket, sedangkan trans-dibenzalaseton tidak. Pada
percobaan ini diperoleh dibenzalaseton yang lengket, yang merupakan isomer
cis dari dibenzalaseton. Isomer cis ini dalam pembentukannya memiliki energi aktivasi yang lebih
rendah sehingga pembentukannya lebih mudah daripada pembentukan isomer trans
yang berupa kristal.
Identifikasi produk dilakukan dengan
uji titik leleh, berdasarkan uji titik leleh data yang diperoleh menunjukkan
titik leleh dibenzalaseton 111ᵒC - 114ᵒC. Hal ini menunjukkan data yang diperoleh telah sesuai dengan literatur,
dimana titik leleh dibenzalaseton pada literatur terjadi pada suhu 113ᵒC.
Kesimpulan
Kondensasi aldol
merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton
membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid (karbonil) dan alkohol (OH),
dimana reaksi ini dilakukan dalam suasana basa, sehingga diperoleh
dibenzalaseton berbentuk kristal kuning.
Referensi
Fessenden. 1982. Kimia
Organik. Jakarta: Erlangga.
Tim Kimia
Organik. 2013. Petunjuk Praktikum
Sintesis Senyawa Organik. Jember: FMIPA Universitas Jember.
Petrucci, R.H., 1987. Kimia Dasar.
Jakarta: Erlangga
Saran
1.
Sebaiknya praktikan lebih berhati-hati dalam melakukan rekristalisasi
dan penyaringan menggunakan Buchner agar kristal yang didapat tidak berkurang
dari seharusnya.
2.
Sebaiknya pada saat penyaringan dilakukan dengan sedikit
demi sedikit.
3.
Proses rekristalisasi dilakukan pada saat larutan
benar-benar panas dan perlahan agar terbentuk kristal yang sempurna dan
optimum.
Nama Praktikan
1.
Siti Zubaidah . S 101810301011
2.
Fita Kurnia Firdausa 101810301031
3.
Qorry Dinnia Fatma
111810301035
4.
Putu Irwan Yasa
111810301041
5.
Maganda Ananda Kristi 111810301042
|
0 komentar:
Posting Komentar