Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul                          : Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro Tujuan Percobaan    : Mempelajari Pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro Pendahuluan Miyak gondopuro sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak dijual di pasaran. Miyak ini juga digunakan dalam bidang industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik Minyak gondopuro termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman obat – obatan. Pada minyak gondopuro terdapat metil salisilat yang merupakan bahan dasar sintesis pengawet  bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala (aspirin) sebesar 96-99%. Selain itu juga untuk mensintesis polimer resin melalui senyawa antara asam salisilat (asam-2-hidroksibenzoat) (Panduan praktikum, 2013). Asam salisilat hasil hidrolisis dari metil salisilat telah lama digunakan sebagai bahan dasar pembuatan aspirin. Metil salisilat dapat digunakan langsung sebagai bahan dasar sintesis flavonoid tanpa harus dikonversi terlebih dahulu. Minyak gondopuro perdagangan mengandung 90% metil salisilat, sehingga 1 tonnya menghasilkan 900 kg metil salisilat (Futwenbun,2001). Asam salisilat  selain digunakan sebagai obat sakit kepala (aspirin), juga digunakan sebagai sebagai hormon tanaman, bahan tambahan produk kosmetik, perawatan kulit, untuk mengobati jerawat dan penyakit kulit lainnya, bahan tambahan sampo untuk mengurangi dundurf, sebagai antiseptik dalam pasta gigi dan bahan pengawet makanan  (Anonim, 2013). Pada percobaan ini menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari minyak gondopuro. Reaksi hidrolisis adalah reaksi yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hydrogen (H +) dan anion hidroksida (OH-) yang melalui proses kimia. Proses ini biasanya digunakan untuk memecah polimer tertentu (Anonim, 2013). Percobaan laki ini akan dilakukan pembuatan, pemurnian dan karakterisasi asam salisilat dari minyak gondopuro. Metil salisilat dalam minyak gondopuro yang berupa suatu ester dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Pasda hidrolisis enter dalam suasana asam dapt terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya. Akan tetapi mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Sedangkan hidrolis esterdalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak balik(Panduan praktikum, 2013). Mekanisme Reaksi Alat -          Labu leher tiga 100 mL -          Kondensor refluks -          Termometer -          Penangas air -          Penyaring Buchner -          Kertas saring Bahan -          Minyak gondopuro -          Larutan NaOH 5 M -          Asam sulfat pekat -          Aquades ProsedurKerja Skema kerja                                   Hasil     Prosedur kerja Masukkan 10 mL minyak gondopuro ke dalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi kondensor dan termometer, tambahkan 25 mL NaOH 5N dan refluklah pada suhu sekitar 80oC selama satu jam, amati dan catat perubahan campuran yang terjadi. Setelah satu jam, turunkan dari pemanas dan didinginkan labu pada suhu kamar dan aman untuk dikerjakan, tambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang – goyang sampai terbentuk endapan berwarna putih. Saring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali dengan 50 mL aquades dingin. Keringkan di udara atau oven vakum, kenali baunya, timbang beratnya, uji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan tentukan titik lelehnya. Waktu yang dibutuhkan No Kegiatan Jam Waktu 1. Persiapan peralatan refluks 12.30 – 13.15 45 menit 2. Refluks sampai 13.15 – 14.15 1 jam 3. Mendinginkan sampel 14.15 – 14.25 10 menit 4. Pengeringan sampel 14.25 – 14.45 20 menit 5. Identifikasi sifat fisik (massa jenis, uji kelarutan, titik leleh) 14.45 – 15.30 45 menit Data dan Perhitungan Data yang diperoleh dalam percobaan ini adalah: 1.      Massa Asam Salisilat 2.      Titik Lebur Asam Salisilat 3.      Kelarutan Asam Salisilat dalam air panas dan dingin Hasil Sifat Fisik Teori Percobaan Keterangan Titik didih 83oC 76oC Titik didih yang diperoleh dari percobaan dan literatur berbeda. Hal ini dikarenakan penangas yang digunakan merupakan penangas yang dalam kondisi masih panas. Massa jenis 0,81 g/mL 0,79 g/mL Hampir mendekati Pembahasan  Minyak Gondopuro termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman obat-obatan, Senyawa metal salisilat terdapat didalam minyak gondopuro yang merupakan bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala (aspirin) sebesar 96-99%, parafin, aldehid, keton, dan alcohol. Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi pada posisi orto dari benzena. Percobaan kali ini bertujuan untuk mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro dengan reaksi hidrolisis. Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH−) melalui suatu proses kimia. Reaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa. Katalis basa yang digunakan ialah NaOH. Senyawa minyak gondopuro perlu diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. Hal ini terjadi karena penggunaan basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidoksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil..  Pada percobaan kali ini, minyak gondopuro sebanyak 5 mL  dimasukkan kedalam labu leher tiga  yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer. Setelah itu ditambahkan 5 mL NaOH % N dan dilakukan refluks. NaOH yang digunakan berlebih, hal ini dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih.  Proses refluk dilakukan selama 1 jam pada suhu hingga 80°C. Tujuan dari perefluksan ini agar reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih cepat. Selain itu proses refluk menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke udara sehingga tidak  mengalami pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya karena adanya kondensor yang  mendinginkan suhu sistem. Reaksi asam salisilat dan NaOH sebagai berikut:   Ion hidroksida bersifat sebagai basa yang akan menyerang atom H, hal ini mengakibatkan atom O bermuatan negatif  karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom H. Ion hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom C karbonil. Ikatan rangkap gugus karbonl terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada atom O karena sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom C. Atom C pada keadaan ini terhibridisasi sp3 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom C yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Selanjutnya 1 pasangan electron bebas pada atom O yang bermuatan negatif akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Gugus metoksi langsung terlepas dan selanjutnya untuk memperoleh kestabilan metoksi yang bersifat sebagai basa akan menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan membuat atom O bermuatan negatif. Setelah satu jam, labu di turunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu kamar dan aman untuk dikerjakan.  Hasil refluk berupa cairan bening karena adanya reaksi hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase. Larutan yang sudah dingin ditambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang – goyang sampai terbentuk endapan berwarna putih. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong Buchner dan dicuci 3 kali dengan 50 mL aquades dingin. Tujuannya yaitu untuk menghilangkan pengotor, karena asam salisilat merupakan senyawa organik maka tidak akan larut dalam air. Aquades merupakan pelarut universal yang akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam. Endapan salisilat yang terbentuk kemudian dikeringkan di oven vakum pada suhu 60 C.  Asam salisilat yang diperoleh memiliki sifat fisik padatan berwarna putih bersih dan berbentuk kristal-kristal halus lembut serta aroma yang tidak menyengat seperti halnya pada minyak gondopuro. Massa asam salisilat yang diperoleh sebesar 1,75 gram. Padatan yang diperoleh kemudian dilakukan uji kelarutan (panas dan dingin) serta uji titik leleh untuk mengidentifikasi senyawa tersebut. Uji yang pertama adalah uji kelarutan menggunakan air panas dan air dingin. Asam salisilat tidak larut pada air panas dan air dingin. Hal ini sesuai dengan literatur karena asam salisilat merupakan senyawa organik yang tidak akan larut dalam air. Uji yang kedua adalah uji titik leleh. Berdasarkan percobaan, titik leleh asam salisilat sebesar 150ᵒ C sedangkan menurut literatur titik leleh asam karboksilat yaitu 159ᵒC. Hal ini menunjukkan rendemen yang dihasilkan mengandung banyak campuran sehingga lebih cepat untuk meleleh. Kesimpulan Kesimpulan dari percobaan Reaksi pembuatan asam salisilat dari gondopuro adalah: -          Asam salisilat dapat diperoleh dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan juga penambahan H2SO4  sebagai katalis -          Asam salisilat yang diperoleh dari 5 ml metil salisilat sebesar 1,75 gram -          Produk yang dihasilkan pada percobaan tidak murni asam salisilat karena masih mengandung banyak pengotor Referensi http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilat Ralph J. Fessenden dan Fessenden.1994.Kimia Organik Jilid I Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga. Tim penyusun petunjuk praktikum sintesis senyawa oraganik. 2013. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Fmipa unej: Jember. Vogel, A E.1989.Text Book of Practical Organic Chemestry Longman Book Co : London Saran Saran dari percobaan Reaksi pembuatan asam salisilat dari gondopuro adalah: -          Pastikan dengan benar pemasangan alat refluks, air harus selalu mengalir melalui tabung refluks dan jaga kenaikan suhu -          Penambahan H2SO4 harus dilakukan secara perlahan untuk melihat perubahan yang terjadi (cairan kepadatan) -          Praktikan yang menggunakan small lab kit harus mengetahui teknik penggunaan peralatan dalam skala kecil, misalnya penggunaan alat penghisap sebagai penghisap air seperti pada corong buncher Nama Praktikan -          Siti Zubaidah                   101810301011 -          Fita Kurnia Firdausa        101810301031 -          Qorry Dinnia Fatma         111810301035 -          Putu Irwan Yasa               111810301041 -          Maganda Ananda Kristi    111810301042